Desmond Dekker perdeu os pais durante a adolescência e foi nessa época que começou a trabalhar como soldador. No trabalho era encorajado pelos colegas a cantar, e por esse motivo, no ano de 1961, resolveu participar de uma audição para o selo Studio One, de "Coxsone" Dodd e para o selo Treasure Isle, de Duke Reid.
Nenhum dos dois ficou impressionado com Desmond, que resolveu tentar a sorte no selo de Leslie Kong, junto com Derick Morgan. Com o apoio de Morgan, conseguiu ser contratado, mas não pode gravar até 1963, pois Leslie Kong estava esperando Desmond achar a música perfeita. E foi com a música "Honour Your Father and Mother" que isso aconteceu. A música se tornou sucesso e em seguida vieram "Sinners Come Home" e "Labour for Learning". Foi nessa época que Desmond trocou seu sobrenome de Dacres para Dekker. O hit que veio em seguida foi "King of Ska", que contou com os The Maytals nos backing vocais.
Com a música "007 (Shanty Town)", tornou-se um ícone para os rude boys e uma das figuras mais importantes da cena mod britânica.
No final dos anos 70, assinou com o Stiff Records, um selo punk ligado ao movimento two tone e lá permaneceu de 1980 a 1983. Ainda nos anos 80, assinou um contrato com a Trojan Records, onde teve muitos de seus álbuns relançados.
Ao longo dos anos, continuava fazendo inúmeros shows pelo mundo, principalmente pela Europa. Morreu em 25 de maio de 2006 de ataque cardíaco em sua residência em Surrey, na Inglaterra. Foi enterrado no Streatham Vale Cemetery em Londres.
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